Upper East Side Society - Schulstart mit Hindernissen

Jeff (Neil Patrick Harris) und Samantha (Bonnie Somerville) sind seit einigen Jahren verheiratet und wagen nun den Schritt, mit ihrer kleinen Tochter nach New York zu ziehen, um ihrem fünfjährigen Mädchen dort eine Erziehung an einem Elite-Kindergarten zu ermöglichen. Doch das Vorhaben erweist sich als komplizierter als zunächst gedacht, denn es trudeln nur Absagen ins Haus. Erst nachdem das Ehepaar die verrückte Schul-Agentin Sue (Amy Sedaris) engagiert, scheint ihnen das Glück hold zu sein und sie bekommen einen Termin an einer der nobelsten Eliteschulen New Yorks. Jeff ist ziemlich überrascht, als er dort auf einmal für einen bekannten Schriftsteller gehalten wird, aber zum Wohle der Tochter spielt er das Spiel mit. Bald wird die Familie Teil der Upper East Side Society. Doch ist das wirklich das Leben, das sie sich wünschen?