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Obwohl ER (Chris Evans) bislang kaum ernsthafte Erfahrungen in Sachen Liebe gesammelt hat, soll der Drehbuchautor eine romantische Komödie schreiben. Im Gegensatz zu ihm ist sein bester Freund Scott (Topher Grace) ein hoffnungsloser Romantiker, der die Welt durch eine rosarote Brille sieht. Um sich von seiner Schreibblockade abzulenken, geht er ...