Er mag der beste Schüler seiner Schule sein, aber was wirklich Aufregendes hat Matthew Kidman (Emile Hirsch) bis kurz vor seinem Abschluss noch nicht erlebt. In Sachen Uncoolness machen ihm allerhöchstens seine beiden besten Freunden Eli (Chris Marquette) und Klitz (Paul Dano) Konkurrenz. In einigen Tagen steht der wichtigste Tag seines Lebens ...