Den Londoner Teenagern Jamie (Jason Rennie) und Lucy Allen (Tsion Habte) ereilt ein ganz besonderes Abenteuer. Ihre Mutter erhält von dem mysteriösen alten Mann Mr. Blunden (Simon Callow) das Angebot, als Verwalterin eines alten Landhauses zu arbeiten, in dem es angeblich spukt. Kaum sind sie auf dem verwahrlosten Grundstück angekommen, begegnen ...
Christopher Robin (Ewan McGregor) ist erwachsen geworden. Doch der Junge, der einst mit Winnie Puuh und seinen anderen tierischen Freunden zahllose Abenteuer im Hundertmorgenwald erlebte, führt leider kein glückliches Leben: Er steckt in einem schlecht bezahlten Job fest, mit dem er nicht glücklich ist und bei dem er zu viel arbeiten muss, und ...