Reuben Feffer (Ben Stiller) ist bester Risiken-Bewerter in der ganzen Versicherungsbranche und leicht neurotischer Fachmann dafür, wie man gefährlichen Situationen aus dem Weg geht. Nach der Hochzeit mit Lisa (Debra Messing) könnte er eigentlich wunschlos glücklich sein... wenn die ihn nicht gleich am ersten Tag der gemeinsamen Flitterwochen ...