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Nach einem Sommer anfang der 1980er Jahre will Art Bechstein (Jon Foster), der plant, sein Studium der Wirtschaftswissenschaften bis zu diesem Zeitpunkt abgeschlossen zu haben, Broker werden. Doch der ereignisreiche Sommer wird sein Leben verändern, als er der schönen Jane Bellwether (Sienna Miller) begegnet und sich in die Frau verliebt. Und obwohl Jane glücklich mit Cleveland (Peter Sarsgaard) zusammen ist, entwickelt sich zwischen ihr und Art eine heiße Liebesaffäre. Zeitgleich baut sich zwischen den beiden Männern eine Bindung auf, die ebenfalls über eine normale Freundschaft hinausgeht. Und als ob die komplizierte Dreiecksbeziehung nicht schon genug Probleme bereiten würde, mischt sich auch noch Arts Vater Joe (Nick Nolte), der stadtbekannte Gangsterboss, ständig in das Leben seines Sohnes ein.
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