Carrie Pilby hat einen ausgezeichneten Harvard-Abschluss, doch opferte die zurückhaltende Studentin für gute Noten ihr soziales Leben. Ein Therapeut schlägt ihr vor, über ihren Schatten zu springen, und ihre „verlorene Jugend“ mit Hilfe von Blind-Dates, Partys und Unabhängigkeit vom Elternhaus nachzuholen, auch wenn das ihren eigenen Moralvorstellungen widerspricht...