Melissa (Cecily Strong) und Josh (Keegan-Michael Key) sind alles andere als ein glückliches Paar. Die Chemie stimmt nicht mehr, Gemeinsamkeiten haben sich aufgebraucht und die Liebe ist abhanden gekommen. Dennoch wollen sie es noch einmal versuchen und starten in einen Wochenendausflug, der ihr Leben verändern soll. Auf ihrer Tour landen sie im beschaulichen Örtchen Schmigadoon, in dem Zeit stehen geblieben zu sein scheint. Noch ungewöhnlicher ist jedoch das Verhalten der Dorfbewohner, die spontan in Musical-Nummern und zu jeder Situation ein Liedchen auf den Lippen haben.