Seit Jahren verbindet Riley (Kat Dennings) und Gabe (Seann William Scott) eine Freundschaft, die längst von unausgesprochenen Gefühlen überschattet wird. Immer wieder stehen sie kurz davor, die Grenzen zwischen Vertrautheit und Liebe zu überschreiten und ebenso oft ziehen sie sich im letzten Moment zurück. Gefangen in ihren bisherigen Beziehungen und der Angst, alles zu verlieren, kreisen sie umeinander, ohne sich wirklich zu erreichen. Matt (Tim Allen) begegnet währenddessen wieder Eve (Jenna Elfman) und wird plötzlich mit einer Möglichkeit konfrontiert, die sein bisheriges Leben infrage stellt.