Will Forte, der in den USA kürzlich in seiner Paraderolle als MacGruber im gleichnamigen Kinofilm von Jorma Taccone zu sehen war, übernimmt wieder den Part als Randy, einem niederen Angestellten der Goliath National Bank. Als dieser trat er bereits in der 18. Folge der 3. Staffel auf und wurde kurzzeitig zu Barneys (Neil Patrick Harris) Rebound Bro (so auch der Originaltitel der Folge, deutscher Titel: "Der Lückenfüller").
Gegenüber William Keck von TVGuide erläuterte "How I Met Your Mother"-Co-Creator Craig Thomas, dass Will Forte bei seinem ersten Auftritt urkomisch gewesen sei, so dass man schon seit drei Jahren auf die Gelegenheit warte, ihn zurück zu bekommen. In seinem neuen Auftritt in der "The Dark Side" betitelten Episode, muss Marshall (Jason Segel) mit der Entscheidung ringen, ob er Randy feuern soll. Der ist nämlich als Anwaltsgehilfe genauso ein hoffnungsloser Fall wie im Umgang mit Frauen. Doch dann kommt heraus, dass Robin (Cobie Smulders) möglicherweise an Halloween einen One-Night-Stand mit Randy hatte.