Die junge Ashlyn (Emma Reinagel) studiert fleißig, um hoffentlich bald Lehrerin zu werden. Da wird sie von ihrer ihr gegenüber schon immer alles andere als freundlichen Stiefmutter Miriam (Tamari Dunbar) mehr oder weniger dazu genötigt, mit dem Rest der Familie auf eine Karibikreise zu gehen, um Miriams Hochzeit zu feiern. Es dauert nicht lange, da bereut Ashlyn, mitgekommen zu sein. Stellt sich doch heraus, dass die Braut und Ashlyns gemeine Stiefgeschwister (Ashlyn Brooke Anderson und Eliyah Ghaeini) sie lediglich als billige Arbeitskraft ausbeuten wollen. Erschwerend kommt hinzu, dass Bruce (Joel Bishop), der Bräutigam in spe, ein gutherziger Mann zu sein scheint, der von Miriams wahrer Natur nichts ahnt. Inmitten dieses Gefühlschaos findet Ashlyn Trost und Zuneigung von Bruces Sohn Noah (Conor McGee). Kann sie ihr eigenes Glück finden und gleichzeitig verhindern, dass Miriam Bruces Leben ruiniert?
„Ein karibisches Märchen - Cinderella In The Caribbean“ ist eine moderne Neuinterpretation der klassischen „Aschenputtel“-Geschichte aus der „Kinder- und Hausmärchen“-Sammlung der Gebrüder Grimm.