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Merry (Melissa Joan Hart) führt eine kleine Ferienranch in Montana. Allerdings erwartet sie, dass die Gäste kräftig mit anpacken. Als sie kurz vor Weihnachten alles für das Eintreffen der nächsten Urlauber vorbereitet, erfährt sie, dass Mark (Duane Henry) und seine Kinder samt ihrer Nanny (Harley Bronwyn) aus Los Angeles anreisen. Merry stellt sich daraufhin auf einen Haufen verwöhnter Nörgler*innen ein. Während die dauergenervte Teenagerin Becca (Mallian Butler) Merrys Vermutungen sofort bestätigt, ist der kleine Timmy (Hero Hunter) umgehend Feuer und Flamme für das Leben auf dem Lande. Mark hat den Trip aber nicht einfach so gebucht, sondern aufgrund eines Fotos, das er vor einer Weile bei den Sachen seiner verstorbenen Mutter fand. Merry sieht sich das alte Bild an und stellt fest, dass sich darauf Marks Mutter und ihre eigene Mutter umarmen – offenbar waren die Frauen Freundinnen. Merry ist nun fest entschlossen, der Familie eine wunderschöne Weihnachtszeit zu bescheren – nicht ahnend, dass sich daraus endlich die von ihr so lange ersehnte große Liebe für sich selbst ergeben könnte.
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