Eine geplante Junggesellinnenreise nimmt für Alice (Sophia Bush) eine unerwartete Wendung, als ihre unkonventionelle Mutter Jeanie (Holly Hunter) sie begleitet. Ziel der Fahrt ist es, die bevorstehende Hochzeit mit einem Mann (Steve Guttenberg), den Alice erst seit Kurzem kennt, zu hinterfragen. Unterwegs geraten die beiden immer wieder aneinander, während alte Konflikte und vergangene Beziehungen an die Oberfläche treten. Gleichzeitig eröffnet die gemeinsame Zeit neue Perspektiven auf ihre Verbindung zueinander. Schritt für Schritt wird deutlich, dass nicht jede Entscheidung planbar ist und sich Wege oft anders entwickeln als erwartet.
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