Während seines Strebens zum Erfolg stellt Aditya Parikh sein Leben aufs Abstellgleis. Daraufhin bringt ihn sein Vater dazu, eine lebensverändernde Reise mit ihm zu unternehmen.
Es ist der Sommer 1994 in dem kleinen kubanischen Dorf Siboney während der Migrationskrise mit den Vereinigten Staaten. Sugar hat nur zehn Tage Zeit, um sowohl die Staatsanwältin Fernando Montenegro als auch ihre Verteidigerin Patricia Mejías davon zu überzeugen, dass sie nicht des Mordes schuldig ist.
Der maurische General Othello (Yaphet Kotto) wird so manipuliert, dass er glaubt, seine neue Frau Desdemona (Audrey Branker) habe eine Affäre mit seinem Leutnant Michael Cassio (Louis Chisholm) geführt, obwohl dies alles Teil des Systems des erbitterten Iago (Richard Dixon) ist.
Avner (Yoram Toledano) vermutet, dass seine Frau Ella (Yael Abecassis) eine Affäre hat.Daher nimmt er heimlich ihre Telefongespräche auf und wird zu einem Spion in seinem eigenen Zuhause. Dabei findet er zwar nicht heraus, dass seine Frau ihn betrügt, sondern viel mehr, dass seine Frau nicht die ist, für die er sie hält.