Nach der Highschool kommt die Uni und auf diese kommt nun der langjährige Geek Steven Karp (Jay Baruchel), der das neue Leben als die ultimative Chance sieht, sich auch ein neues Image zuzulegen.
Im Mittelpunkt der Erzählung steht Ray Drecker (Thomas Jane). 1984 lag ihm die Highschool zu Füßen, er wurde von den Mädchen angehimmelt und von den Jungs beneidet. Er heiratete sein Highschool Sweetheart Jessica (Anne Heche) und heuerte als Profisportler bei den Atlanta Braves an. Mittlerweile hat sein Leben aber einiges an Glanz aus den alten Tagen verloren.