Mauerblümchen Betty Suarez (America Ferrera) wird als Assistentin ihrem attraktiven Juniorchef (Eric Mabius) zugeteilt. Und trotz ihrer mangelnden Attraktivität will sie sich im Modegeschäft durchsetzen.
Im Mittelpunkt der Erzählung steht Ray Drecker (Thomas Jane). 1984 lag ihm die Highschool zu Füßen, er wurde von den Mädchen angehimmelt und von den Jungs beneidet. Er heiratete sein Highschool Sweetheart Jessica (Anne Heche) und heuerte als Profisportler bei den Atlanta Braves an. Mittlerweile hat sein Leben aber einiges an Glanz aus den alten Tagen verloren.