Die 17-jährige Annie Jacobson (Ella Rubin) wächst zusammen mit ihrem Zwillingsbruder Conner (Keen Ruffalo) unter der liebevollen Fürsorge ihres Adoptivvaters (Jay Duplass) in New York City auf. Doch dann erben sie unerwartet eine Insel in Kanada von ihrem entfremdeten Großvater. Zwischen neuen Freundschaften und der ersten Liebe entdeckt Annie nicht nur ihren Platz in der Welt, sondern deckt auch tief verborgene Familiengeheimnisse auf.