Grampa Abe macht mal wieder Schwierigkeiten: Weder das Krankenhaus noch das Altenheim möchte für die Behandlung des rüstigen Seniors aufkommen. Ein verlockendes Angebot aus Kuba kommt den Simpsons gerade recht. Homer und Marge kämpfen derweil mit ihren ehelichen Problemen, ohne zu ahnen, dass sie Teil einer Wette von Mr. Burns und Nigel sind. Eine fatale Entscheidung von Homer stürzt Springfield in eine missliche Lage: Ein moralisches Dilemma und ein anschließender Unfall lässt das Städtchen zum Hundeparadies auf Erden werden.