Als besorgter New Yorker versucht Filmemacher John Wilson, praktische Ratschläge für die Herausforderungen des Alltags zu geben. Gleichzeitig setzt er sich mit eigenen Unsicherheiten und persönlichen Problemen auseinander. Für seine selbstgedrehte Dokuserie streift Wilson durch die Straßen von New York und hält das Leben der Menschen um ihn herum mit der Kamera fest. Aus scheinbar gewöhnlichen Beobachtungen entstehen ungewöhnliche Geschichten, die ihn immer wieder auf unerwartete Wege führen.
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