Meine beste Freundin, ihre Schwester und ich

Auch ein Jahr nach dem Tod seines Bruders kommt Jack (Mark Duplass) nicht über dessen Tod hinweg und steckt tief in der Krise. Da kommt die Einladung von seiner besten Freundin - und Ex-Freundin seines Bruders - Iris (Emily Blunt) gerade richtig: Sie lädt ihn für eine Woche auf die Familieninsel ein, damit er über sein Leben nachdenken kann. Vor Ort trifft er dann allerdings Iris' Schwester: Hannah (Rosemarie DeWitt), die sich frisch von ihrer lesbischen Freundin getrennt hat. Er beobachtet sie durch das Fenster und erschreckt sie mit einem unbeabsichtigten Geräusch so sehr, dass sie ihn fast mit einem Ruder angreift. Das Missverständnis klärt sich schnell auf und der etwas seltsame Start ist schon fast vergessen. Die beiden sitzen die ganze Nacht lang zusammen, trinken Alkohol und erzählen sich Geschichten. Betrunken und zu Jacks Überraschung schlägt Hannah vor, die Nacht gemeinsam zu verbringen...