Leah (Bailee Madison) hat nach einer erneuten herben Enttäuschung eigentlich die Nase voll von der Liebe, obwohl sie eigentlich eine absolute Romantikerin ist. Deshalb will ihre Großmutter Gigi (Annie Potts), der sie sich in ihrem Kummer anvertraut, es auch nicht so stehen lassen, dass Leah ihr Glück mit niemandem mehr versuchen will. Gigi bietet Leah eine Wette an: Leah soll an 40 Abenden auf 40 Dates gehen und dabei doch noch den Mann fürs Leben finden. Gelingt ihr das dabei tatsächlich nicht, wird Gigi ihre Mietkosten ein Jahr lang übernehmen. Leah nimmt an und lernt in den sich anschließenden Wochen viele unterschiedliche Typen kennen. Am wenigsten davon zu passen scheint Mason (Joel Courtney), doch als der ihr nach ihrem Treffen zufällig mehrfach über den Weg läuft, wird klar, dass hier mehr Anziehungskraft vorliegt, als gedacht.
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