Nachdem sie ein Jahrzehnt in einer gescheiterten Beziehung verbracht hat, wird die erfolgreiche Paartherapeutin Ally und von ihrer besten Freundin mit Gewalt zurück in die hoffnungslose New Yorker Dating-Szene gedrängt. Doch ihr Leben gerät in zwei entgegengesetzte Richtungen, als sie sich in eine heiße Affäre mit einem 20-jährigen Brooklyn-Hipster stürzt, während sie gleichzeitig eine vielversprechende, konventionellere Beziehung mit Alan beginnt, einem erfolgreichen 50-Jährigen in Manhattan.