Jack Freeman (Josh Hartnett) wurde als Kind von der Scheidung seiner Eltern geprägt und wiederholt nun deren Fehler in seiner eigenen Ehe. Da er sich in seiner Beziehung gefangen fühlt, unternimmt er eine hedonistische Reise, um sich selbst zu finden und trifft dabei auf eine Frau, die seinem Leben ein neuen Sinn gibt.