Dane Cook blickt auf einen der schwersten Einschnitte seiner Karriere zurück: 2008 wurde sein Halbbruder und damaliger Manager Darryl McCauley wegen Veruntreuung von mindestens zwölf Millionen Dollar angeklagt. McCauley bekannte sich gemeinsam mit seiner Ehefrau Erika unter anderem der Unterschlagung und des Diebstahls schuldig und wurde zu einer mehrjährigen Haftstrafe sowie zur Rückzahlung des Geldes verurteilt. Anschließend verschwand er aus der Öffentlichkeit. Cook erinnert sich zugleich an die gemeinsame Kindheit, in der beide eine Karriere als Stand-up-Comedians anstrebten. Während McCauley später als Justizvollzugsbeamter arbeitete, wurde Cook zu einem der kommerziell erfolgreichsten Comedians der 2000er-Jahre. Die Ereignisse werfen für ihn auch die Frage auf, wie gut er seinen eigenen Bruder tatsächlich kannte.
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