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Tyler (Blayne Weaver) ist Fotograf und Frauenheld. Seine längste Beziehung hielt weniger als ein Jahr und diese Kurzfristigkeit ist durchaus beabsichtigt. Seine Devise lautet: "Keine Frau ist so perfekt, dass man nicht in sechs Monaten über sie hinwegkommen könnte." Sein bester Freund Alan (Martin Starr) sieht das anders und leidet extrem als ihn seine Verlobte Claire (Jaime Pressly) verlässt. Doch dann trifft Tayler in einer Bücherei die wunderschöne und clevere Sophie (Natalie Morales), die ihn sofort durchschaut aber trotzdem eine gewisse Nähe zulässt. Tyler beginnt seine Regeln zu überdenken je mehr er sich auch emotional auf Sophie einlässt. Das verändert nicht nur seine Weltanschauung und das Selbstbild, das Tyler von sich hat sondern auch seine Freundschaft zu Alan.
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