Ein namenloser Oberschüler (Stimme im Original: Gen Hoshino) hat sich Hals über Kopf in eine junge Kommilitonin mit schwarzen Haaren (Kana Hanazawa) verliebt und hat den perfekten Plan, um ihr seine Liebe zu gestehen: Er will ihr irgendwo „zufällig“ über den Weg laufen und dann mit der Tür ins Haus fallen. Als sie sich auf einer Hochzeit begegnen, scheint der Zeitpunkt gekommen, doch bevor er zur Tat schreiten kann, ist sie schon wieder gegangen. So folgt er ihr durch das nächtliche Kyoto, wobei die beiden von einer skurrilen Situation in die nächste kommen, zunehmend betrunkener werden und zahlreiche merkwürdige Gestalten treffen. In dieser mysteriösen Nacht, die ein ganzes Jahr zu dauern scheint, versucht er unaufhörlich, seinen Plan umzusetzen.
Mit kurzweiligem Erzähltempo wechselt der Film zwischen Slapstick, Romantik und Mysteriösem. Aufgehängt an der Rahmenhandlung einer Liebesgeschichte erleben wir eine Verbeugung vor dem Nachtleben von Kyoto und einiger Protagonisten dieses Nachtlebens, aber auch der Kultur des Bücherlesens und des Alkohols (!). Herrlich skurrile Figuren und sehr eigenwillige (aber stimmungsvolle) Optik. Bunt, fast rauschartig. Darauf muss man sich einlassen.