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Auf ihrem Sterbebett bittet eine Mutter ihren Sohn, den Privatdetektiv Jack Singer (Nicolas Cage), niemals zu heiraten. Doch irgendwann entscheidet er sich doch, mit seiner Freundin Betsy (Sarah Jessica Parker) den Bund des Lebens einzugehen - und zwar in Las Vegas. Dort lässt er sich bei einer Pokerrunde prompt von dem Profizocker Tommy Korman (James Caan) über den Tisch ziehen und verschuldet sich gewaltig. Um seine Spielschulden zu begleichen bleibt ihm nur eine Wahl: Er bietet dem Pokersieger ein Wochenende mit seiner Verlobten an. Dieser will die hübsche Betsy für sich gewinnen und heiraten. Mit einer Reise nach Hawaii will der wohlhabende Spieler die junge Frau beeindrucken. Als Jack die beiden im Fernsehen sieht, macht er sich auf den Weg nach Hawaii, um Betsy zurückzugewinnen…
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