Das Jahr 1989 sieht den Aufstieg des Computer-Virtuosen Kevin Flynn (Jeff Bridges) zum Großunternehmer – und sein plötzliches Verschwinden. Lange Jahre glaubt sein inzwischen erwachsen gewordener Sohn Sam (Garrett Hedlund), der alter Herr hätte sich aus dem Staub gemacht. Doch eines Tages lernt er die erstaunliche Wahrheit: Flynn sitzt seit ...
Nach seiner Junggesellenparty wacht Paul Morse (Jason Lee) neben einer unbekannten Frau (Julia Stiles) im Bett auf. Da er sich an nichts mehr erinnern kann, weiß er nicht mit Sicherheit, ob er Sex hatte, aber in seiner Phantasie geht er wie selbstverständlich davon aus. Verzweifelt versucht er den vermeintlichen Fauxpas zu vertuschen, wobei er ...