Der 16-jährige Nick (Jesse Eisenberg) sucht Rat bei seinem Onkel Roger (Campbell Scott). Nick ist noch Jungfrau und der zynische Aufreißer Roger soll ihm dabei helfen, diesen Zustand zu ändern. Da lässt sich der Werbetexter, der gerade erst (wieder einmal) von seiner Freundin (Isabella Rossellini) verlassen wurde, nicht zweimal bitten und nimmt ...
C.W. Briggs (Woody Allen) ist Versicherungsdetektiv, der immer wieder mit seiner toughen Kollegin Betty Ann Fitzgerald (Helen Hunt) in erbitterte Streitereien ausbricht. Betty hält von Briggs überhaupt nichts, weil der Ihrer Meinung nach mit altmodischen, völlig überholten Methoden arbeitet. Schließlich scheint für Betty eine Gelegenheit ...
Nach Jahren aufopferungsvoller Unterstützung wurden drei Frauen von ihren Ehemännern für jüngere Frauen verlassen. Das Trio lässt dies jedoch nicht auf sich sitzen. Sie hecken einen perfiden Plan aus, um ihre Ex-Männer dort zu treffen, wo es wirklich wehtut - am Geldbeutel!