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Die ehrgeizige Brett Eisenberg (Sarah Michelle Gellar) ist aufstrebende Nachwuchslektorin bei einem kleinen Verlag in Manhattans Upper East Side, dem Hotspot der Literaturszene von New York City.
Voller Bewunderung für die großen Namen ihrer Branche lernt sie bei einer Lesung den erfolgreichen Autor Archie Knox (Alec Baldwin) kennen, dem auf den ersten Blick die Schönheit und der Charme seiner jungen Verehrerin auffallen. Als sie sich öfter treffen und ihre Beziehung vertiefen, verliebt Archie sich zunehmend auch in Bretts feinen Sinn für Humor und ihre schüchterne Intelligenz, während Brett dem gleichzeitig jungenhaften und väterlichen Charme und der schmeichelhaften Aufmerksamkeit des doppelt so alten Archie erliegt.
Brett ist hin und her gerissen zwischen ihrer sicheren, aber unbefriedigenden Beziehung und dem vermeintlichen Abenteuer mit Archie, durch das sie sich plötzlich auf den glamourösesten Parties wiederfindet. Doch Brett merkt bald, dass der neue Lifestyle und Archies wilde Vergangenheit nicht nur gutes hervor bringen. Und als ihr Freund Jed endlich von seiner sechsmonatigen Selbstfindungsreise aus Europa zurück kehrt, macht das die Situation irgendwie auch nicht leichter. Brett muss lernen, ihren eigenen Weg zu finden, im Beruf und in der Liebe.
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