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Im Mittelpunkt des auf einer Romanvorlage von Tim McLoughlin beruhenden Films steht der 19-jährige Mike (Kevin Zegers). Er hat ein Teilstipendium an der New York University bekommen und findet sich plötzlich zwischen zwei komplett unterschiedlichen Welten wieder. Seine italienische Nachbarschaft in Brooklyn ist so ziemlich das genaue Gegenteil von der noblen Gesellschaft auf der anderen Seite des East Rivers und nun versucht er sein Studium mit einem Job beim lokalen Mafiaboss unter einen Hut zu bringen. Auch was Beziehungen angeht, findet er sich plötzlich zwischen zwei verschiedenen Frauen wieder – schon lange ist er mit Nachbarsmädchen Gina (Monica Keena) liiert, trifft nun aber auf die schöne und kluge Kathy (Sophia Busch) von der NYU.
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