Loooser - How to Win and Lose a Casino

One-Eyed Jack Faro (Woody Harrelson), ein Frauenheld mit Augenklappe und langer Drogenkarriere hat so viele Rehas hinter sich, dass er beschließt in der letzten gleich für immer zu bleiben. Denn obwohl er 75-mal verheiratet war, lebt er alleine. Als dann auch noch das Hotel-Casino "The Rabbit's Foot", das er von seinem Großvater geerbt hat kurz vor dem Immobilienspekulanten Steve Lavisch (Micheal Mc Kean) zu retten.

Sein Plan ist esdeshalb das weltweit bekannteste Pokerturnier, den Grand Championship of Poker zu gewinnen, um so das Geld aufzutreiben. Aber da ist er nicht der einzige.

Konkurrenten in diesem Turnier sind der Amateur Andy Andrews (Richard Kind), der vom Pokerspiel scheinbar wenig versteht und seinen Platz am Table gewonnen hat sowie "der Deutsche" (Werner Herzog), dessen wahren Namen niemand kennt und der sich durch das Töten kleinerer Tiere motiviert.

Aber auch professionelle Pokerspieler wie der Neurotiker Larry Schwartzmann (David Cross) und dessen Schwester Lainie (Cheryl Hines), die von Lainies Ehemann mit verrückt nervigen Geschäftsideen und dem ungerechten Vater auf Trab gehalten werden, nehmen am Tisch Platz. Autist und Star Wars Fan Harold Melvin, der sich nur von Vitamin Shakes ernährt, braucht dagegen das Geld um sich endlich von seiner dominanten Mutter lösen zu können.