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"The Ladies Man" geht auf eine Sketchreihe von "Saturday Night Live" zurück.
Leon Phelps (Tim Meadows) arbeitet als Radioreporter. Sein Stand in der Männerwelt ist schlecht - er setzt sich für die Frauen ein und gibt ihnen gute Ratschläge in Sachen Liebe. Aber das kommt leider nicht gut bei den Ehemännern an. Prompt wird er deswegen aus dem Sender entlassen, sein neuer Job beim christlichen Sender bringt ihm auch kein Glück.
Eines Tages bekommt er einen Brief, abgeschickt von einer alten Flamme. Sie verspricht ihm, für seinen Lebensstil finanziell aufzukommen, wenn er zu ihr zurückkehrt. Da die Verfasserin ihren Namen nicht unter den Schrieb gesetzt hat, klappert Leon der Reihe nach seine Verflossenen ab, um herauszufinden, wer die Absenderin des Briefes ist...
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