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Cal Weavers (Steve Carell) mittelständisches, in jeder Hinsicht zufriedenstellendes Leben ist einfach perfekt: ein gut bezahlter Job, eine glückliche Ehe mit seiner Jugendliebe Emily (Julianne Moore) und zwei wunderbare Kinder im Alter von 13 und 17 Jahren. Aber der Schein trügt: Emily ist mit ihrem Ehemann wohl doch nicht vollends glücklich und stürzt sich in eine heiße Nacht mit ihrem attraktiven Kollegen (Kevin Bacon). Anschließend eröffnet sie dem überraschten Cal, dass sie die Scheidung will. Frisch in der Single-Welt angekommen zieht sich der verlassene Cal Abend für Abend schmollend in eine Bar zurück. Eines Nachts trifft der in Sachen Flirten eher unbeholfene Cal dort auf den Frauenheld Jacob Palmer (Ryan Gosling). Jacob nimmt Cal unter seine Fittiche und zeigt ihm was das Single-Dasein alles zu bieten hat. Doch Cal will nur eins, zurück zu seiner alten Liebe...
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