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Nach dem großen Erfolg seines Kult-Romans „On the Road“ und dem damit einhergehenden Ruhm verfällt der Schriftsteller Jack Kerouac (Jean-Marc Barr) immer mehr seinem selbstzerstörerischen Lebensstil. Obwohl er von der Jugendkultur als Held und als König der Beatniks gefeiert wird, wird ihm die Anerkennung vom literarischen Establishment größtenteils verwehrt. Ihn plagen zunehmend Selbstzweifel und Erfolgsdruck. Geplagt von diesen Dämonen begibt er sich auf eine Reise von New York nach Kalifornien in die Wälder des Big Sur an der Pazifikküste. Drei Wochen hält sich Jack dort in einer kleinen Hütte auf. Doch obwohl er die Schönheit seiner Umgebung bewundert, ist er nicht in der Lage, in der Einsamkeit zu sich zu finden und so bricht er zu einem Besuch bei seinem alten Freund Neal Cassady (Josh Lucas) auf - der Trip wird zu einer paranoiden Reise voll Sex, Elend und Wahnsinn.
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