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Der Basketballer Josh (David Cowan), der idealistische Calvin (Rodney Harvey) und der schlagfertige Dennis (William L. Cochran), ein abgebrühter und cleverer Hustler mit der Seele eines Poeten, leben in Englewood, einem verarmten und rauen Viertel in Chicago. Trotz ihrer grundverschiedenen Ansichten auf das Leben verbindet die drei jungen Männer eine enge Freundschaft. Gemeinsam kämpfen sie darum, ihr letztes Jahr an der Highschool abzuschließen, um anschließend endlich ihren eigenen Träumen nachzugehen. Doch vor allem Dennis' antisoziales Verhalten bringt ihn immer wieder in Schwierigkeiten, nicht nur mit der Schule, sondern auch mit den Behörden. Nur seine Freundin Toya (Mahogany Monae) weiß, was hinter seiner harten Fassade steckt. Ihre Ermutigungen könnten für ihn allerdings bereits zu spät kommen...
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