13 Jahre nachdem Teds (Ben Stiller) Highschool-Rendezvous mit der schönen und intelligenten Mary (Cameron Diaz) ein jähes und vor allem schmerzhaftes Ende nahm, hat er das Zusammentreffen mit ihr immer noch nicht überwunden und trauert ihr nach. Um endlich zu erfahren, wie es Mary seitdem ergangen ist, engagiert Ted den windigen Privatdetektiv ...
Roy Munson (Woody Harrelson) war mal ein Bowling-Talent, dem die größten Erfolge zugetraut wurden. Dann sorgte ein gemeiner Hinterhalt dafür, dass Roys unschuldige Träume von Erfolg, Ruhm und Reichtum zerplatzten wie eine Seifenblase. Die Jahre vergingen, und der attraktive Jungsportler wurde zum dicken Alkoholiker. Doch ganz tief drinnen ...
Drehbuch-Autor Keith Michaels (Hugh Grant) war auf der Karriereleiter schon ganz oben: Er gewann einen Oscar, verfügte über einen guten Ruf, britischen Charme und Witz und verdiente jede Menge Geld. Doch das ist fünfzehn Jahre her und Keith muss sich eingestehen, dass die Leiter nicht nur auf- sondern auch abwärts führt. Kurz vor seinem 50. ...