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Obwohl die Trennung nun schon eine Weile zurückliegt, hat die junge, ehrgeizige Bühnenautorin Jessica James (Jessica Williams) das Ende der zweijährigen Beziehung mit ihrem Ex-Freund Damon (Lakeith Stanfield) noch nicht verarbeitet. Auch ihre Karriere will nicht so richtig zünden und so hilft sie ehrenamtlich im Theaterunterricht an einer öffentlichen Schule aus. Doch dann wird sie eines Tages von ihrer besten Freundin Tasha (Noël Wells) gezwungen, auf ein Date mit dem frisch geschiedenen Boone (Chris O'Dowd) zu gehen, obwohl sie sich dazu wirklich noch überhaupt nicht bereit fühlt. Allerdings stellen die beiden schnell fest, dass sie sich sympathisch finden und es entspinnt sich eine Beziehung zwischen ihnen. Gemeinsam versuchen sie zu ergründen, wie man in Zeiten von sozialen Medien überhaupt jemals eine Trennung verarbeiten soll.
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