Der charismatische New Yorker Diamantenhändler Howard Ratner (Adam Sandler) versorgt auch einige der Schönen und Reichen der Stadt mit Diamanten, doch selbst ist er deswegen nicht reich. Er ist nämlich spielsüchtig und steht bei mehreren Kredithaien tief in der Kreide. Dass er seine Freundin (Julia Fox) vor seiner Ehefrau (Idina Menzel) ...
In den späten 1960er Jahren wird der 17-jährige Kleinkriminelle William O'Neal (LaKeith Stanfield) in Chicago verhaftet, nachdem er versucht hat, ein Auto zu klauen, während er sich als Bundesbeamter ausgab. FBI-Agent Roy Mitchell (Jesse Plemons) bietet O'Neal an, die Anklage gegen ihn fallen zu lassen, wenn er undercover für das FBI arbeitet. ...