Jake Gyllenhaal ist der Sohn des Regisseurs Stephen Gyllenhaal und der Drehbuchautorin Naomi Foner. Sein Filmdebüt feiert er im Alter von 11 Jahren, als er Billy Crystal in „City Slickers - Die Großstadt-Helden“ (1991) gegenübersteht. Er wächst in einem Umfeld auf, das vom Filmgeschäft bestimmt ist (seine Patentante ist Jamie Lee Curtis, sein Patenonkel Paul Newman) und hat als Teenager bereits einige Auftritte auf der großen Leinwand. So spielt er u. a. in „Eine gefährliche Frau“ (1993) und „Grasalarm - Homegrown“ (1998) mit, bei denen jeweils sein Vater Regie führt.

Gyllenhaals Karriere verläuft parallel zu der seiner Schwester Maggie. An ihrer Seite wird er 2001 in „Donnie Darko - Fürchte die Dunkelheit“ einem breiten Publikum bekannt. Er spielt einen verwirrten Teenager, der mit einem eingebildeten Riesenkaninchen kommuniziert. Nach und nach macht er sich einen Namen in der Independent-Filmszene („The Good Girl“, 2002) und wirkt dann in Roland Emmerichs Blockbuster „The Day After Tomorrow“ (2004) erstmals als Hauptdarsteller in einer echten Großproduktion mit.

Jake Gyllenhaal, der mittlerweile als einer der aufstrebenden Namen Hollywoods gilt, wählt seine Projekte nach hohen Qualitätsmaßstäben aus. 2006/2007 spielt er für Sam Mendes in „Jarhead - Willkommen im Dreck“ einen Golfkrieg-Soldaten, für Ang Lee einen homosexuellen Cowboy in „Brokeback Mountain“ (hier wird er erstmals für einen Oscar nominiert) und mit Reese Witherspoon in „Machtlos“ einen CIA-Agenten, der seine Mission hinterfragt. Zudem dreht er mit Robert Downey Jr. „Zodiac - Die Spur des Killers“ unter der Regie von David Fincher.

Mit „Brothers“ (2009) vom irischen Filmemacher Jim Sheridan, in dem er zusammen mit Natalie Portman und Tobey Maguire ein fatales Liebesdreieck bildet, setzt Gyllenhaal erneut auf ein Drama vor dem Hintergrund des Afghanistankrieges. 2010 legt er dann für den auf einem Videospiel basierenden Blockbuster „Prince Of Persia: Der Sand der Zeit“ mächtig an Muskelmasse zu. Danach macht er mit „Love And Other Drugs“ einen Abstecher ins Komödienfach, in dessen Rahmen er mit Anne Hathaway zu sehen ist und eine Golden-Globe-Nominierung erhält. Mit seinen Rollen als unter Amnesie leidender Soldat in „Source Code“ (2011) und als Streifenpolizist in „End Of Watch“ (2012) kehrt er danach ins Action-Fach zurück.

Anschließend ist er in gleich zwei Thrillern unter der Regie von Denis Villeneuve zu sehen: „Prisoners“ und „Enemy“. 2014 schlüpft er für „Nightcrawler - Jede Nacht hat ihren Preis“ in die Haut eines über die Maßen ehrgeizigen Reporters, der im kriminellen Milieu von Los Angeles recherchiert. Der sich speziell in körperlichen Parts wohlfühlende Mime gibt in Antoine Fuquas „Southpaw“ (2015) einen abgestürzten Boxer, der alles tut, um Ruhm und Würde wiederzuerlangen, sowie für Baltasar Kormákurs „Everest“ (2015) einen Bergsteiger, der in einen tödlichen Schneesturm gerät.

Im Anschluss an „Demolition“, in dem er einen depressiven Witwer mimt, genießt er in „Nocturnal Animals“ wieder die Freuden des Thriller- und in „Life“ die des Sci-Fi-Genres. 2018 wird er für „Stronger“ zu Jeff Bauman, der beim Bombenanschlag auf den Boston-Marathon beide Beine verliert – nur ein weiterer Beweis für Gyllenhaals Vorliebe für körperlich anspruchsvolle Rollen.

Unter der Regie von Jacques Audiard dreht der Kalifornier den Western „The Sister Brothers“, verkörpert dann den Bösewicht im Marvel-Blockbuster „Spider-Man: Far From Home“ und versucht – für Antoine Fuqua – in „The Guilty“ (ein Remake des gleichnamigen dänischen Films) als Telefonist einer Notrufzentrale eine entführte Frau zu retten. In Michael Bays Action-Spektakel „Ambulance“ ist er ein Bankräuber, bevor er für Guy Ritchie und Amazon Prime Video in „The Interpreter“ in den Krieg zieht und sich für Gustav Möllers „Snow Blind“ im Zeugenschutz in Alaska versteckt.